διαζώτωση

Η εισαγωγή σε μια οργανική ένωση της ομάδας διαζω-, δηλαδή δύο ατόμων αζώτου –Ν = Ν– με μία χημική αντίδραση που ανακάλυψε ο Γερμανός χημικός Πέτερ Γκρις (1829-1888) το 1860. Η δ. πραγματοποιείται με νιτρώδες οξύ (ΗΝΟ₂) που επιδρά στα αμινοπαράγωγα του βενζολίου. Στην πράξη χρησιμοποιούν το νιτρώδες νάτριο (NaNO₂) και το υδροχλωρικό οξύ σε περίσσεια, ψύχοντάς τα ισχυρά. Η αντίδραση γίνεται σύμφωνα με την εξίσωση: ArNH₂ + ΝaΝΟ₂ + 2HCL → ArN₂CL + NaCL + 2Η₂Ο. Στη συνέχεια πρέπει αμέσως να επακολουθήσει η σύζευξη, επειδή τα άλατα του διαζωνίου είναι ελάχιστα σταθερά ή μάλλον ασταθή. Με τη μέθοδο της σύζευξης ενώνεται μία διαζωένωση με μία άλλη ένωση, όπως τη φαινόλη, παράγωγα της ναφθαλίνης και ορισμένες αμίνες. Αντίθετα με τη δ., η σύζευξη γίνεται σε αλκαλικό περιβάλλον, με την απομάκρυνση ενός μορίου υδροχλωρίου που προκύπτει από το χλώριο του διαζωνιακού άλατος και ενός υδρογόνου από τον αρωματικό πυρήνα της ουσίας που θα συζευχθεί από τη θέση ορθό ή παράως προς τον κατευθυντήριο υποκαταστάτη. Είναι λοιπόν απαραίτητο μία τουλάχιστον από αυτές τις θέσεις να είναι ελεύθερη. Στην περίπτωση που το μόριο που θα συζευχθεί είναι μία αμίνη, η αντίδραση γίνεται σε ουδέτερο ή ελαφρώς όξινο περιβάλλον. Οι μέθοδοι δ. βρίσκουν σημαντική εφαρμογή στην παρασκευή των τεχνητών αντιγόνων.